| 03-07-2019/08-07-2019 | Deutscher Wandertag | Winterberg |
| 05-07-2019/07-07-2019 | 24h Wanderthrophy | Winterberg |
| 20-07-2019 | 57. Hochsauerlandlauf | Winterberg-Altastenberg |
| 24-07-2019/31-07-2019 | Sparkassen Open Air | Kurpark Winterberg |
| 11-08-2019 | Hochheidetag | |
| 16-08-2019/19-08-2019 | Winterberger Kirmes | Winterberg |
| 07-09-2019 | Bildchen-Sprint | Siedlinghausen |
| 15-09-2019 | UCI MTB Eliminator Weltcup | Kurpark Winterberg |
| 21-09-2019 | Winterberger Wiesn | Sahnehang (Winterberg) |
| 22-09-2019 | Sauerland Rundfahrt | von Neheim nach Winterberg |
| 22-09-2019/23-09-2019 | Bergfest am Kahler Asten | Winterberg |
| 30-09-2019/06-10-2019 | Winterberger Wanderwoche | Winterberg |
| 14-12-2019/05-01-2020 | Winterberger Winterdorf | Winterberg |
| 31-12-2019 | Flutlichnacht mit Feuerwerk | Postwiese Neuastenberg |